viernes, 11 de agosto de 2006

Sabores dulzones que matan

Probablemente alguna vez hayáis tenido o tengáis que comprar un recipiente de anticongelante para vuestro coche. En labor comercial de tamaña responsabilidad, uno se puede encontrar con toda una gama de recipientes adornados de atractivos colores como los que se aprecian en la foto de la derecha. Y provenientes de una variedad de marcas conocidas. En total, un número importante de posibles combinaciones. Puro marketing en la mayoría de los casos, concentrado en el diseño de recipientes, colores y etiquetas, porque en el interior del recipiente, además del colorante que proporciona el color elegido, lo que vais a encontrar casi siempre es agua y una sustancia química conocida como etilenglicol. En anticongelantes más sofisticados hay también algunos aditivos anticorrosión para proteger el interior del radiador, pero poco más. Las proporciones de agua y etilenglicol pueden variar, siendo el etilenglicol tanto más abundante cuanta más baja sea la temperatura que queramos que aguante esa mezcla sin congelarse. Para climas como el nuestro en el que las heladas no son severas, mezclas que contengan un 30% de etilenglicol son suficientes. En esa proporción, es necesario que la temperatura baje hasta -16ºC para que la congelación tenga lugar y nuestro radiador se vaya al reciclado.

El etilenglicol es un primo de nuestro querido y nunca bien ponderado (en adecuadas dosis) alcohol etílico o etanol, el componente eufórico de muchas de nuestras bebidas. Un detalle sutil los diferencia. Mientras el alcohol etílico tiene de fórmula CH3-CH2OH, el etilenglicol resulta de sustituir uno de los hidrógenos del grupo CH3 por otro grupo OH como el que aparece al final de la fórmula del etanol, quedándose la cosa en CH2OH-CH2OH. Los químicos decimos que es un diol (apócope de dialcohol), porque el grupo OH es distintivo de los alcoholes y éste que nos ocupa los tiene por partida doble. Eso que parece un cambio poco significativo tiene, sin embargo, importantes repercusiones en las propiedades del etilenglicol con respecto a las del etanol. Se trata, por ejemplo, de un líquido mucho más viscoso que el etanol y mucho menos volátil, lo cual viene también muy bien para cuando el motor del coche está en funcionamiento a alta temperatura.

¿Por qué se adiciona etilenglicol al agua para conseguir mezclas anticongelantes?. Hay que decir, en primer lugar, que agua y etilenglicol se disuelven por completo el uno en el otro en todas las proporciones. Y como en todas las verdaderas disoluciones, la adición de un soluto (en este caso el etilenglicol, al ser el que está en minoría) a un disolvente provoca una serie de cambios en las propiedades de este último. Fundamentalmente, el punto de ebullición aumenta y el punto de congelación disminuye, haciéndolo además de forma bastante proporcional a la concentración del soluto en el disolvente.

¿Por qué ocurre eso?. Para los iniciados, la explicación que voy a dar sonará como el cuento de Caperucita o casi, pero son los parámetros de este blog. Cuando el agua congela a 0ºC, sus moléculas se ordenan, colocándose unas junto a otras hasta formar los cristales de hielo. Un factor que les ayuda a estar en esa disposición ordenada es la unión entre ellas mediante los denominados enlaces por puentes de hidrógeno, en el que los hidrógenos de una molécula de agua tienden a colocarse próximos al oxígeno de otra, merced a una atracción irresistible que tiene fundamentos fisicoquímicos en los que no entraremos para no aburrir. Cuando tenemos etilenglicol además de agua, éste tiene también hidrógenos que pueden jugar el mismo papel que los del agua, concretamente los que se encuentran en los dos -OH a los que hemos hecho referencia arriba. Las moléculas de uno y otro se atraen y las de etilenglicol dificultan que las de agua puedan ordenarse para formar cristales de hielo. Sólo si bajamos más la temperatura (bajar la temperatura es hacer que las moléculas anden menos nerviosas) podemos provocar que lo consigan. Y como hemos mencionado arriba, con un 30% de etilenglicol hay que bajar hasta -16ºC para que las moléculas de agua formen cristales de hielo.

El etilenglicol no sólo se usa como anticongelante. Se emplea también como monómero en la obtención de polímeros como el polietilentereftalato (PET) de nuestras botellas de agua y Coca-Cola y en la preparación de algunos poliuretanos especiales. En cantidades mucho menos relevantes y debido a su viscosidad se emplea como aditivo en la tinta con la que se cargan bolígrafos y rotuladores.

El etilenglicol es una sustancia dulce. Como en todas aquellas sustancia que nos proporcionan la sensación de dulzor, éste se detecta en una serie de puntos receptores existentes en la parte delantera de la lengua. Hay quien mantiene que nuestra tendencia a lo dulce y nuestro rechazo a lo amargo pudiera ser debido a un simple mecanismo evolutivo, provocado por el hecho de que la mayor parte de los frutos cuando van madurando son dulces. La maduración lleva implícito un descenso de la acidez y, como consecuencia, se resaltan los tonos dulces. Por el contrario, muchos vegetales venenosos o problemáticos para nuestro tracto estomacal e intestinal son amargos.

La detección por nuestra parte de una sensación dulce es uno de los muchos ejemplos en nuestro organismo del llamado efecto “llave/cerradura” introducido hace bastantes años por Jean Marie Lehn, Premio Nobel de Química 1987, pianista impenitente y gastrónomo redomado, como pudimos comprobar los que estuvimos cerca de él el pasado setiembre durante el Congreso sobre Einstein que el Donostia International Physics Center organizó en el Cubo pequeño del Kursaal.

En muchos alimentos y otras sustancias existen grupos de átomos, organizados en formas especiales, que son los responsables de la sensación de dulzor. Esos grupos se conocen con el nombre de glucóforos y se encuentran en moléculas que, generalmente, son solubles en el agua de nuestra saliva. Lo que se postula es que el grupo glucóforo (la llave) encaja perfectamente en la estructura de una proteína (la cerradura) existente en uno de los receptores del frente de la lengua. Esa perfecta conjunción entre uno y otro genera una señal que llega al cerebro y que éste identifica como sabor dulce. Curiosamente, la adecuada conjunción entre nuestra “llave” y nuestra “cerradura” parece ser debida a la formación de enlaces por puentes de hidrógeno como los descritos para explicar el descenso en la temperatura de congelación del agua por la adición de etilenglicol. Dichos puentes de hidrógeno bien merecerían una entrada adicional en este blog, pero necesito tiempo y quietud, algo que este agosto se me ha truncado inesperadamente merced a la cadera de mi progenitora, a la que le ha dado por romperse en los anticipos de la Semana Grande.

Pero sigamos con lo nuestro. Estábamos en que el etilenglicol es una sustancia dulce y, como tal, resulta atractiva a quienes tenemos la posibilidad de detectar esas peculiaridades. Pero ese dulzor del etilenglicol puede ser una trampa mortal. De hecho, la ingestión de unos 50 mililitros de etilenglicol puede matar a una persona. Hay muchos accidentes registrados con niños y animales domésticos por ingestión de anticongelantes y que han generado la muerte o problemas graves a los mismos. Y en los periódicos es fácil encontrar noticias de asesinatos en los que un anticongelante es el cuerpo del delito.

Hay que matizar que la molécula de etilenglicol no es de por si venenosa. Son los productos derivados del metabolismo del etilenglicol por parte de los seres vivos los responsables de esa acción letal. Uno de esos productos derivados es el ácido glicólico, un pariente del ácido láctico que acabamos de ver en la entrada anterior. Su irrupción en nuestro organismo como consecuencia de la ingesta de etilenglicol provoca una peligrosa acidificación de toda nuestra corriente sanguínea. Pero es que, además, la cosa no acaba ahí. El ácido glicólico es posteriormente transformado en ácido oxálico, un viejo conocido nuestro desde la entrada 40. Como bien explicábamos allí, el oxálico es un bicho de cuidado, todavía más peligroso que el glicólico porque, una vez que se forma, provoca la inmediata precipitación de todo el calcio que encuentra cerca en forma de oxalato cálcico (el mismo de las piedras de riñón), generando una hipocalcemia que puede acabar con la vida del afectado.

Para evitar de alguna manera ese peligro de ingestión, se suelen añadir a los anticongelantes sustancias que enmascaren ese atractivo sabor dulce que está en el origen de muchas intoxicaciones. Uno de los aditivos más empleados es el llamado Denatonio una complicada molécula que da lugar a un sólido blanco, sin olor, soluble en agua y en etanol. Probablemente es la molécula más amarga existente a nuestra disposición. Concentraciones tan pequeñas como 10 ppm (partes por millón) son tan amargas que resultan intolerables para la mayor parte de la gente. Descubierta en 1958 como parte de una investigación sobre anestésicos locales llevada a cabo en Edimburgo por una empresa farmaceútica, se comercializa con nombres como Bitrex o Aversion.

Esta molécula, ahora lo tengo que contar, ha sido la causante de la génesis de esta entrada del blog. En un número del Chemical Engineering News que acabo de leer, aparece un extenso artículo sobre las sesudas disquisiciones de los miembros del Congreso americano sobre la aprobación o no de esta sustancia como aditivo del etilenglicol. La verdad es que no he entendido bien los argumentos. Parece que están preocupados porque dicho aditivo acabe en las aguas subterráneas. ¡Que todos los problemas sean tan fáciles de detectar como éste!. El amargor provocado es tan chivato en tan pequeñas proporciones que no se va a necesitar ningún laboratorio especializado para detectar esta posible contaminación. Y a cambio, nos libramos de los problemas del etilenglicol. A veces es difícil ponerse en la piel de los legisladores. Como en la de esos otros que andan tratando de prohibir la venta de foie en ciertos estados americanos sobre la base del stress inducido en patos y ocas por la sobrealimentación.

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