martes, 31 de diciembre de 2013

El Sr. Perkin y las cuentas de la vieja

Fin de año que, en lo tocante al Blog, no ha cumplido las expectativas que para él me había puesto. Quería haber llegado a la entrada 400 y me voy a quedar en la 387, lo que quiere decir que tenía que haber escrito una entrada más por mes. Pero ni el magín ni el tiempo han dado para más y, a veces, tengo la sensación de que esto se va acercando a su fin de una forma asintótica que, en algún momento, habrá que interrumpir. Es verdad que repasando estos días entradas antiguas uno tiene una doble sensación. La primera, y algo extraña, es que hay entradas que ni recordaba haberlas escrito. Es más, en algunos párrafos casi ni me reconozco. Lo cual debe ser un signo de decrepitud. Y, segundo, que en ese repaso, aunque rápido, uno se da cuenta de que no ha dedicado una entrada a cuestiones que pueden ser de lo más interesantes desde el punto de vista de un Blog de divulgación.

Por ejemplo, aprovechando que estos días ando, como ya dije, buscando casos históricos en los que la chiripa ha jugado un papel fundamental en un determinado descubrimiento, me he dado cuenta de que aunque he dedicado alguna entrada a los colorantes alimentarios y los miedos que su uso suscita, no lo he hecho con los colorantes sintéticos que revolucionaron la industria química del siglo XIX y que hoy sirven para que nos vistamos de los más variados colores.

Revolución que comienza con el descubrimiento de la mauveina en 1856 por W.H. Perkin. Con independencia de la chiripa también implícita en ese descubrimiento, el origen del mismo está en lo que algunos han llamado "un error de síntesis" pero que, en el fondo, no fué más que la aplicación consecuente de algo que, en la época, se consideraba como conocimiento bien asentado. Perkin, con sólo 18 años, era asistente de un famoso químico de la época, A.W. von Hofmann, contratado entonces por el Royal College of Chemistry en Londres. Y en unas vacaciones de Pascua en las que su jefe cerró el laboratorio para irse de vacaciones a su Alemania natal, el imberbe investigador se llevó literalmente el trabajo a casa, ya que era hijo de familia de posibles y tenía laboratorio propio. Trataba así de ganar tiempo para alcanzar algo que les traía de cabeza. Lograr una vía sintética para obtener quinina, un potente remedio contra la malaria, que interesaba mucho a los militares ingleses para sus campañas, y que sólo podía obtenerse a partir de la corteza de árboles de la familia de las Cinchonas, no muy abundantes en muchos sitios.

La síntesis que Perkin andaba ensayando esos días implica una estrategia que, supongo, era la verdad absoluta en aquellos tiempos y que, con lo que sabemos hoy en día, podríamos denominarla algo así como "las cuentas de la vieja" aplicada a la síntesis. La quinina tiene de fórmula molecular C20H24N2O2. La alil toluidina, una sustancia que Hofmann y Perkin habían obtenido de la toluidina, un compuesto que, a su vez, les era accesible del entonces popular alquitrán de hulla, tiene de fórmula C10H13N. Así que, de acuerdo con las "cuentas" arriba mencionadas, bastaría con juntar dos moléculas de alil toluidina, adicionarle 3 oxígenos y quitarle una molécula de agua. O, dicho en términos operacionales, hacer reaccionar la alil toluidina con un "productor" de oxígeno como el dicromato potásico y calentar para que el agua se fuera.

Hoy es evidente que la cosa no podía funcionar. La estructura de la alil toluidina y la quinina tienen poco que ver y hay otras múltiples razones, sólo para iniciados, (como los cuatro carbonos asimétricos de la quinina) que hacen imposible lo que Perkin y su jefe pretendían. Por muy bien asentada que pareciera en aquellos momentos la estrategia que estaban utilizando.

Pero mira, las vacaciones le cundieron un montón, porque harto ya de la alil toluidina y los inservibles productos que la reacción indicada producía, decidió un día probar con una molécula relacionada y mucho más simple, la anilina, descubriendo por casualidad el primer colorante artificial que, incidentalmente, le hizo de oro. Porque además de ser el primero (lo que abrió la puerta a otros muchos más en pocos años), proporcionaba a los tejidos un color largamente buscado, el púrpura o malva, carísimo hasta entonces porque se obtenía, con bajísimo rendimiento, a partir de unos moluscos mediterráneos. Como no podía ser de otra manera, uno de los primeros beneficiarios del invento fue la corona británica, en la persona de la Reina Victoria de Inglaterra, que lució los primeros vestidos coloreados por el colorante en cuestión, que coloreó así mismo el famoso penny lilac que veis en la foto de arriba y en el que también aparece la misma soberana.

Los colorantes que le siguieron después tuvieron en muchos casos su origen en la propia anilina. Reminiscencia de ese activo período de la Química es el nombre comercial del gigante BASF, en la que la A del acrónimo se deriva del nombre anilina en alemán (Badische Anilin und Soda Fabrik).

7 comentarios:

Philip dijo...

Respecto a la BASF, empresa para la que llevo trabajando unos 25 años, una curiosidad, no es una fábrica, sino un gran conjunto de unos 400 centros de producción que emplean a unos 110.000 trabajadores y donde se fabrican miles de productos químicos; no es Badense, sino de Renania Palatinado; y ya no produce ni anilina ni carbonato sódico, negocio vendido a Solvay...
Como decimos en broma, es la compañía de las 4 mentiras

bosqui dijo...

Querido búho,

Ni en broma lo de acercarse el final de publicar en el blog. Aunque la frecuencia sea menor, el contenido sigue siendo interesante y útil. Los malos no descansan (homeopatía, Reticare, farsantes y vendedores de crecepelo en general...) con lo que cada bastión de defensa del rigor científico, de la ciencia y el conocimiento debe mantenerse en pie a toda costa!

Gracias por tu esfuerzo y aportación y un cariñoso abrazo de los que somos, gracias a ti, cada vez un poco más quimiófilos :-)

J. Carlos Rodríguez Cabello dijo...

Seguramente ni la imaginación ni las fuerzas te fallen, búho. Tu fallo está en ponerte metas y expectativas de número de entradas/año. Mi consejo: No te pongas metas ni cuentes tus entradas por número.
Feliz año, por cierto.

J.M. Pereña dijo...

Me uno a los dos comentarios anteriores y espero (te pido) que durante muchos años sigas explicándonos la química de todas las cosas. Feliz 2014

gabriela dijo...

Hola querido Búho, que este año te sea muy, pero muy bueno!! Un abrazo para ti y tu prójima, y me uno a los demás: eso de contar los post, no te sirve absolutamente de nada, ni a nosotros!! Aquí , lo que andamos buscando nosotros, es CALIDAD, y es la que encontramos cada vez que nos paseamos y recorremos tu blog, y lo mucho que aprendemos en estos paseos!! Hay tantísimos temas interesantes, que nos hacen de la química una maravilla, que tú debes pensar en eso, solamente!!
Y me has hecho reír con eso de que te desconoces, al leer tus escritos...¡Pero si a todos nos pasa! ¿Y por qué? Pues porque lo escribimos en un "momento" diferente!! Es eso !!
Es un agrado leerte, no lo olvides.
Un beso.
gabriela

Lapekenia LuLu dijo...

A lo mejor es injusto pedirte que no cejes en tu empeño cuando no somos los que ponemos el cuerpo; voy a ser injusto, no dejes de publicar :-)

Albert dijo...

¡Ánimo para seguir, somos muchos los que te leemos!