En varias entradas de este Blog, y prácticamente desde los inicios, hemos hablado de las moléculas quirales. Y vamos a recordar lo que son, para que no se me asusten los lectores que tienden al abandono de una entrada en cuanto piensan que voy a hablar de algo muy técnico, por encontrarse con alguna palabreja de la jerga química como la mencionada. La cosa es fácil de explicar, como veréis, y el resto del post tiene que ver con algo tan interesante como los vinos tipo Sauternes.
Se puede introducir el concepto de moléculas quirales reflexionando sobre la estructura de nuestras propias manos. Imaginemos que fueran absolutamente idénticas en cuanto a su apariencia física. A pesar de ello no podemos superponerlas una sobre otra colocando la palma de una sobre el dorso de la otra. Cuando lo intentamos, el dedo pulgar acaba cerca del meñique y viceversa. En realidad, esto ocurre porque una es la imagen que nos da un espejo de la otra (imagen especular). Esa misma idea puede aplicarse a ciertas agrupaciones de átomos que dan lugar a moléculas quirales. Tan es así que la denominación quiral proviene del griego keiros que significa mano. Muchas de las propiedades de estas variantes quirales de una misma molécula son idénticas. Tienen la misma fórmula, el mismo punto de fusión, a veces el mismo color, etc. Pero hay otras propiedades que son sustancialmente distintas. En una antigua entrada de este Blog hemos hablado, por ejemplo y entre otras cosas, del desgraciado caso de la molécula de talidomida. Vendida como un producto relajante a las embarazadas de los años cincuenta, el producto comercial era en realidad una mezcla de las variantes quirales de la molécula de la talidomida. Una era ciertamente un relajante muscular pero la otra tiene las propiedades teratógenas que causaron malformaciones, y la muerte, de niños cuyas madres habían tomado ese compuesto.
Pero hablemos de cosas más alegres. No soy muy de vinos dulces o de postre. A pesar de ello, en mi casa siempre hay alguna botella de Sauternes, Jurançon o algún similar navarro como el de Ochoa (y es que en mi casa no solo bebo yo). No vamos a entrar en mucho detalle con las razones por las que nunca me he aficionado a ellos, pero intuyo que algo tienen que ver los aromas que mi prominente nariz detecta cuando la meto en la copa en la que descansa el vino. Y que no me resultan del todo atractivos. Como tampoco me gusta su excesivo dulzor. He leído que el carísimo Château d'Yquem puede llegar a tener hasta 150 gramos de azúcar por litro, lo cual es una barbaridad (al menos para mis papilas). En cualquier caso, en esta entrada nos vamos a centrar más en el asunto de los aromas que, como sabéis, tiene mucho de Química.
La originalidad de los vinos tipo Sauternes se basa en la llamada "podredumbre noble" causada por un hongo conocido como Botrytis cinerea que, en ciertas condiciones de humedad y temperatura, se aloja en las uvas tipo Sauvignon blanc o Sémillon y que si, deliberadamente, se deja crecer en ese soporte tan interesante para el hongo, acaba convirtiendo las uvas en una especie de pasas muy ricas en azúcar y aromas. A partir de ellas se obtienen los mencionados vinos, que suelen consumirse acompañando al foie o como bebida de postre.
La literatura científica es muy abundante en la identificación de los aromas característicos de un vino como el Sauternes. Cosa harto complicada porque la mayoría de los vinos son mezclas complejísimas de cientos de sustancias químicas volátiles, que provienen tanto del tipo de uva como de los procesos de fermentación y ulterior envejecimiento de los caldos. Nuestro sistema olfativo es un eficiente detector de esos aromas, a veces incluso aunque estén en cantidades minúsculas, y nos permite identificar muchos olores, asociándolos a determinados productos. Sin embargo, a medida que vamos estudiando los mecanismos a través de los cuales los humanos detectamos e identificamos los olores (algo que interesa también en el ámbito de la perfumería) se han ido descubriendo algunos efectos peculiares. Algunos aromas enmascaran otros o los potencian y un efecto que me ha llamado la atención desde que tuve noticia de ello es que, a nivel del cerebro, existe una especie de "propiedades emergentes" de los aromas. Y me explico. Lo mismo que del conocimiento de las propiedades del hidrógeno y el oxígeno, elementos que componen la molécula del agua, no pueden deducirse las sorprendentes propiedades de la misma, identificar a veces el origen de un determinado aroma sobre la base de las moléculas que componen un perfume o un vino no es siempre obvio. Existe lo que se conoce como interacción perceptiva, según la cual, la presencia de varias sustancias químicas puede dar lugar a aromas característicos no esperables de la simple consideración de los aromas de las moléculas individuales.
Recientes artículos en los que participaban, entre otros, investigadores de la Universidad de Burdeos, han puesto de manifiesto que ese tipo de fenómenos se dan en uno de los aromas característicos de los vinos de Sauternes: el que recuerda a cómo huele la piel de las naranjas muy maduras. En un primer artículo, que data de 2014 [J. Agric. Food Chem 2014, 62, 2469] los autores pusieron de manifiesto, mediante diversas técnicas instrumentales y paneles de cata, que ese aroma "emergente" era causado por una mezcla de tres moléculas de la familia de las lactonas, una de ellas provenientes de la madera de roble empleada en las barricas de envejecimiento y las otras dos generadas en el propio proceso de sobremaduración de la uva por efecto del hongo Botrytis. Y aún hay más. En un artículo posterior, que la semana pasada se publicaba en la web de la revista arriba mencionada [DOI:10.1021/acs.jafc.6b03117], el mismo grupo demostraba que sola una de las formas quirales de una de las lactonas provenientes del proceso de maduración debido al hongo era la que participaba en esa interacción perceptiva y no la otra.
Dicen los autores, al final del artículo, que aunque han recibido dinero del Consejo Regulador de la denominación Burdeos y de la exclusiva bodega Château de Yquem, ellos no tienen intereses financieros en el asunto. Se lo creeremos. Pero eso son investigaciones interesantes, con Château de Yquem por medio, y no otras con moléculas malolientes y no bebibles. Envidia puñetera en el fondo.
Se puede introducir el concepto de moléculas quirales reflexionando sobre la estructura de nuestras propias manos. Imaginemos que fueran absolutamente idénticas en cuanto a su apariencia física. A pesar de ello no podemos superponerlas una sobre otra colocando la palma de una sobre el dorso de la otra. Cuando lo intentamos, el dedo pulgar acaba cerca del meñique y viceversa. En realidad, esto ocurre porque una es la imagen que nos da un espejo de la otra (imagen especular). Esa misma idea puede aplicarse a ciertas agrupaciones de átomos que dan lugar a moléculas quirales. Tan es así que la denominación quiral proviene del griego keiros que significa mano. Muchas de las propiedades de estas variantes quirales de una misma molécula son idénticas. Tienen la misma fórmula, el mismo punto de fusión, a veces el mismo color, etc. Pero hay otras propiedades que son sustancialmente distintas. En una antigua entrada de este Blog hemos hablado, por ejemplo y entre otras cosas, del desgraciado caso de la molécula de talidomida. Vendida como un producto relajante a las embarazadas de los años cincuenta, el producto comercial era en realidad una mezcla de las variantes quirales de la molécula de la talidomida. Una era ciertamente un relajante muscular pero la otra tiene las propiedades teratógenas que causaron malformaciones, y la muerte, de niños cuyas madres habían tomado ese compuesto.
Pero hablemos de cosas más alegres. No soy muy de vinos dulces o de postre. A pesar de ello, en mi casa siempre hay alguna botella de Sauternes, Jurançon o algún similar navarro como el de Ochoa (y es que en mi casa no solo bebo yo). No vamos a entrar en mucho detalle con las razones por las que nunca me he aficionado a ellos, pero intuyo que algo tienen que ver los aromas que mi prominente nariz detecta cuando la meto en la copa en la que descansa el vino. Y que no me resultan del todo atractivos. Como tampoco me gusta su excesivo dulzor. He leído que el carísimo Château d'Yquem puede llegar a tener hasta 150 gramos de azúcar por litro, lo cual es una barbaridad (al menos para mis papilas). En cualquier caso, en esta entrada nos vamos a centrar más en el asunto de los aromas que, como sabéis, tiene mucho de Química.
La originalidad de los vinos tipo Sauternes se basa en la llamada "podredumbre noble" causada por un hongo conocido como Botrytis cinerea que, en ciertas condiciones de humedad y temperatura, se aloja en las uvas tipo Sauvignon blanc o Sémillon y que si, deliberadamente, se deja crecer en ese soporte tan interesante para el hongo, acaba convirtiendo las uvas en una especie de pasas muy ricas en azúcar y aromas. A partir de ellas se obtienen los mencionados vinos, que suelen consumirse acompañando al foie o como bebida de postre.
La literatura científica es muy abundante en la identificación de los aromas característicos de un vino como el Sauternes. Cosa harto complicada porque la mayoría de los vinos son mezclas complejísimas de cientos de sustancias químicas volátiles, que provienen tanto del tipo de uva como de los procesos de fermentación y ulterior envejecimiento de los caldos. Nuestro sistema olfativo es un eficiente detector de esos aromas, a veces incluso aunque estén en cantidades minúsculas, y nos permite identificar muchos olores, asociándolos a determinados productos. Sin embargo, a medida que vamos estudiando los mecanismos a través de los cuales los humanos detectamos e identificamos los olores (algo que interesa también en el ámbito de la perfumería) se han ido descubriendo algunos efectos peculiares. Algunos aromas enmascaran otros o los potencian y un efecto que me ha llamado la atención desde que tuve noticia de ello es que, a nivel del cerebro, existe una especie de "propiedades emergentes" de los aromas. Y me explico. Lo mismo que del conocimiento de las propiedades del hidrógeno y el oxígeno, elementos que componen la molécula del agua, no pueden deducirse las sorprendentes propiedades de la misma, identificar a veces el origen de un determinado aroma sobre la base de las moléculas que componen un perfume o un vino no es siempre obvio. Existe lo que se conoce como interacción perceptiva, según la cual, la presencia de varias sustancias químicas puede dar lugar a aromas característicos no esperables de la simple consideración de los aromas de las moléculas individuales.
Recientes artículos en los que participaban, entre otros, investigadores de la Universidad de Burdeos, han puesto de manifiesto que ese tipo de fenómenos se dan en uno de los aromas característicos de los vinos de Sauternes: el que recuerda a cómo huele la piel de las naranjas muy maduras. En un primer artículo, que data de 2014 [J. Agric. Food Chem 2014, 62, 2469] los autores pusieron de manifiesto, mediante diversas técnicas instrumentales y paneles de cata, que ese aroma "emergente" era causado por una mezcla de tres moléculas de la familia de las lactonas, una de ellas provenientes de la madera de roble empleada en las barricas de envejecimiento y las otras dos generadas en el propio proceso de sobremaduración de la uva por efecto del hongo Botrytis. Y aún hay más. En un artículo posterior, que la semana pasada se publicaba en la web de la revista arriba mencionada [DOI:10.1021/acs.jafc.6b03117], el mismo grupo demostraba que sola una de las formas quirales de una de las lactonas provenientes del proceso de maduración debido al hongo era la que participaba en esa interacción perceptiva y no la otra.
Dicen los autores, al final del artículo, que aunque han recibido dinero del Consejo Regulador de la denominación Burdeos y de la exclusiva bodega Château de Yquem, ellos no tienen intereses financieros en el asunto. Se lo creeremos. Pero eso son investigaciones interesantes, con Château de Yquem por medio, y no otras con moléculas malolientes y no bebibles. Envidia puñetera en el fondo.
No deja de sorprenderme la capacidad de discernimiento de nuestras células olfativas. Ser capaz de distinguir e identificar como un aroma la agrupación de tres moléculas, y además una de ellas con una quiralidad específica, es una maravilla. Y que la Química nos haya dado las herramientas para saberlo, evidencia su belleza, aunque muchos no sepan verla. Por cierto Buho, comparto tu recelo hacia los vinos dulces, aunque hay que admitir que, por alguna razón que desconozco, son la mejor opción para el foie. No obstante, si alguna vez te falta el Sauternes, prueba con un simple zumo de naranja. Te sorprenderá...
ResponderEliminar¡Ochoa forever! Probad el Moscato.Por cierto, y sobre la entrada, no puedo evitar que se me salte una lagrimita cada vez que alguien habla de la Quiralidad. El día que vi el capítulo correspondiente en Breaking Bad, casi le doy un beso a la pantalla de la tele. ¡Gracias!
ResponderEliminarMe ha encantado tu artículo. Solo una precisión, si me lo permites, el Jurancon no es un vino con botrytis y se elabora con unas uvas que se llaman petit o gros manseng dependiendo de la terminacion dulce o seca.Saludos
ResponderEliminarGracias. Corregido. El error viene de que yo había mencionado vinos dulce que consumimos en casa. Y luego quise centrarme en el Sauternes. Pero, ciertamente, no estaba claro.
ResponderEliminar