domingo, 18 de abril de 2010

Tres cuartos de siglo de Nylon

Ya sabeis por otras entradas de este Blog que tengo una cierta debilidad por el mundo de las fibras sintéticas. Varias son las que he dedicado a ese tema y alguna iré citando en ésta para el que quiera recordarlas. El caso es que, a través del Chemical Engineering News (CEN), me he enterado de un evento celebrado el pasado 28 de febrero de 2010 para conmemorar el 75 aniversario del día en el que en los laboratorios de la DuPont se obtuvieron las primeras fibras sintéticas del que ahora conocemos como Nylon 6,6. Sólo uno de los colaboradores de Carothers (cuya complicada historia podeis leer aquí) de aquella época pudo asistir. Es el único que queda vivo de aquellos inicios. Se llama Joseph X. Labovsky y es el que está sentado en la foto. A sus 97 calendarios sigue dando guerra (es sabido que a los judíos les va la marcha).

El señor que en la misma foto aparece con bata es Michael A. Stemniski, probablemente también judío, que durante el evento del pasado 28 de febrero reprodujo el experimento que, en 1935, llevó a cabo el químico orgánico Gerard Berchet, preparando el mencionado nylon 6,6 mediante lo que hoy conocemos como una polimerización interfacial. Hay muchos vídeos en la red sobre una reacción que, en nuestra Facultad, solemos reproducir
para los estudiantes de Bachillerato en las Jornadas de Puertas Abiertas. El vídeo de mejor calidad que he encontrado es el que podeis ver aquí. Ya se que muchos de mis lectores pasan de estos links, pero éste merece la pena. Y para los no iniciados en estas cosas, o en el inglés, voy a dar un breve resumen del mismo.

En el vídeo puede verse como se prepara primero una disolución en agua de una de las sustancias que darán origen al Nylon en cuestión, lo que los químicos llamamos una diamina. A esa disolución se le añade un poco de hidróxido sódico para que, despues, con dos gotas de fenolftaleína, el conjunto se nos ponga rosita y se vea mejor el desarrollo del experimento. En otro vaso, se adiciona un cloruro de ácido a una cierta cantidad de hexano, formando una nueva disolución. Como esta última no se mezcla con la que hemos preparado en agua, al verter la primera, con cuidado, en el vaso que contiene la disolución acuosa, se forman dos fases bien diferenciadas, que aún se ven mejor porque una es rosa y la otra incolora.

Ambas disoluciones, como hemos dicho, no se mezclan, pero en la interfase hay un nexo de unión entre ambas, lo que aprovechan los reactivos en ellas contenidos para dedicarse a la cópula química, formando el Nylon 6,6. Si, cuidadosamente, vamos sacando con un vidrio lo que se forma en la interfase, vamos permitiendo que otras moléculas de los reactivos vayan difundiendo a la interfase, generando así más Nylon 6,6 que podemos ir extrayendo en forma de una especie de cuerda imperfecta.

Mientras estaba colgando el link, me he puesto a pensar en qué puede pasar con los blogs que nos aficionamos a colgar vídeos de YouTube si un día ésta quiebra. ¡Vaya lío!. A revisar otra vez una por una cada una de las entradas. Y es que las TICs tienen estas cosas....

5 comentarios:

  1. Querido Búho,
    Por una vez, y venciendo mis reticencias reconocidas a salir a la palestra, me atrevo a intervenir con un comentario a tu entrada última sobre el nylon y la polimerización interfacial. Estoy de acuerdo en la enorme importancia de aquellos trabajos pioneros sobre síntesis de poliamidas y poliesteres de hace tantos años, cuando todavía se discutía la naturaleza de las macromoléculas, y de su repercusión en el desarrollo de fibras sintéticas. Para los no especialistas, debo aclarar que la polimerización interfacial luego no tuvo gran importancia desde el punto de vista práctico, porque el aislamiento y la purificación de los polímeros revestía especiales dificultades que encarecían enormemente el producto y porque se vio pronto que los "nylons" se obtenían muy bien y a muy buen precio por polimerización vía sales de nylon o a partir de lactamas vía apertura de ciclos. En cualquier caso sí "parece" que en la antigua Unión Soviética la polimerización interfacial tuvo importancia en la preparación de poliammidas aromáticas para la fabricación de fibras de alta temperatura y alto módulo, de nombre Fenylon (idénticas a las fibras Nomex, que mira tu por donde, hoy las fabrica Du Pont de Nemours aquí, cerca de Avilés).
    En cualquier caso, para los químicos de polímeros como yo, pegados al matraz de tres bocas, la polimerización interfacial ha venido siendo un método muy socorrido y adecuado a la hora de preparar poliamidas experimentales que por otros métodos no se pueden sintetizar o se sintetizan malamante, generalmente porque el peso molecualar o el rendimiento que se alcanzan no son tan buenos como por vía interfacial.
    Y quisiera añadir por último, que gracias a la polimerización interfacial hoy hay un gran número de plantas de desalación que están proporcionando ya millones de metros cúbicos de agua potable en todo el mundo mediante ósmosis inversa y ultrafiltración (solo en España más 700.000 metros cúbicos al día), gracias a los módulos de membrana que se construyen utilizando membranas compuestas de polisulfona/poliamida. Precisamente la capa activa de esas membranas es una poliamida aromática entrecruzada que se obtiene mediante polimerización interfacial de una diamina y un tricloruro de acido aromáticos.
    Solo esta aplicación tiene asegurada la pervivencia y la importancia de la síntesis de poliamidas por vía interfacial para muchos años, y los del puchero seguiremos utilizando el método cada vez que los métodos sencillos no nos proporcionen los resultados que queremos.

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  2. Javieres en España que hagan un comentario con la enjundia de éste no hay más que uno. No todo el mundo lo sabrá, pero El Búho sí. que para eso es listo y se fija.

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  3. Búho, así como lo contaste.. casi me mareo jeje (sorry soy un ignorante) pero viendo el video está facilísimo. Genial, siempre te sigo, sigue adelante

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  4. Búho, estaba pensando...¿es el mismo nylon de las medias con raya, esas que se ponían las cantantes que visitaban a las tropas en la guerra?

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