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Sobre acrilatos y metacrilatos
Esta entrada fué actualizada el 22 de febrero de 2015. Si algún enlace os envía aquí, podéis ver la versión actualizada en este otro enlace.lunes, 12 de febrero de 2007
Química snob y peligrosa
Fernando CossíoUno de los atractivos de trabajar como profesor universitario es que a poco que uno se mueva en el mundillo científico, suele ir a congresos y saraos académicos varios. Vamos, que se viaja bastante y se conoce gente. Por ejemplo, el pasado agosto estaba en Budapest en un congreso de Química curioseando las diferentes contribuciones de grupos de investigación de todo el mundo. Entre los últimos resultados sobre los temas más exóticos, un póster me llamó la atención. Era sobre análisis químicos de tintas empleadas en tatuajes. Le dejé mi tarjeta a la investigadora que había dirigido el trabajo, la doctora Eva Engel, de la Universidad de Regensburg (Alemania). Ella me envió una copia en formato pdf de su póster y me preguntó si yo también investigaba en colorantes y tatuajes. No, no investigo en este campo, le respondí, es que me gusta comentar con mis alumnos aspectos de la química orgánica relacionados con la vida cotidiana y creo que este tema les interesará. Ah, ya entiendo, me contestó. Y añadió: En ese caso, dígale a sus alumnos que tengan mucho cuidado. Me quedé un poco sorprendido. Sí, ya sé que las medidas de higiene y demás son muy importantes a la hora de hacer un tatuaje pero, ¿había algo más?.
Se puede decir que el tatuaje es tan viejo como la especie humana. La antropóloga Nina G. Jablonski, autora de “Skin: A Natural History” define a los humanos como “primates que se decoran a sí mismos”. Aunque los restos fósiles no dejan rastro del aspecto de la piel, una buena pista es el famoso Otzi, el hombre del hielo neolítico cuyos restos congelados fueron hallados en los Alpes en 1991. Este buen hombre vivió hace unos 5.000 años y tenía tatuajes en la espalda y en las rodillas. En todas las culturas de las que se dispone de legado escrito o iconográfico, desde los egipcios a los polinesios, se encuentran técnicas y rituales de tatuaje. Sin ir más lejos, la misma palabra (en francés “tatouage”, en inglés “tattoo”) proviene de los términos polinesios “ta” (golpear) y “tau-tau”, que describe el golpeteo característico mediante el que se generaban los dibujos sobre la piel. El término latino era “estigma”, que significa “marca hecha con un instrumento afilado”, pero también “marca para reconocimiento hecha en la piel de un esclavo o criminal”. De hecho, en la cultura cristiana el tatuaje no estaba bien visto, al menos desde que el emperador Constantino (272-337), primer emperador cristiano de Roma, decretase su prohibición. El argumento era que, puesto que el hombre estaba hecho a imagen y semejanza de Dios, cualquier alteración permanente de su aspecto iba contra los designios divinos.
Sin embargo, en el siglo XVIII, en plena era de las grandes exploraciones, el tatuaje fue redescubierto por los marinos que se aventuraron en Oriente y en los mares del Sur. Así, Joseph Banks, un naturalista de la Royal Society que viajó con el capitán James Cook a la Polinesia, describió con detalle el proceso en 1769 y, como hemos visto, introdujo el término. También fueron los viajes de Cook los que descubrieron para occidente el arte Moko entre los maoríes, un elaborado y muy doloroso proceso que duraba meses y que daba por resultado tatuajes de diseños negros en espiral y a rayas que cubrían todo el cuerpo y la cara, como se ve en la figura de la izquierda. Muchos marineros abrieron negocios en los puertos y en las ciudades en los que se podían obtener tatuajes con los motivos más variopintos. Hacia el siglo XIX el tatuaje estaba ampliamente extendido entre los trabajadores, los marineros y los presidiarios de media Europa. Las clases más elevadas lo despreciaban como una práctica bárbara propia de gentes de baja estofa (Un estigma, vamos). La cosa cambió, al menos en Inglaterra, cuando los nietos de la reina Victoria redescubrieron el tatuaje japonés (introducido allí desde China) y dieron a esta práctica el toque chic que le faltaba para una aceptación social más generalizada. Hoy día un 10 % de los adultos alemanes lleva tatuajes. En Estados Unidos este porcentaje es del 16 %, lo que equivale a nada menos que 45 millones de personas.
La técnica utilizada para llevar a cabo tatuajes permanentes fue fijada por Samuel O’Reilly mediante una patente registrada en 1891, que a su vez era una modificación de otra invención patentada en 1876 por el inevitable Thomas A. Edison. El aparato consiste en una aguja (o agujas) que se introduce perforando la piel hasta alcanzar la dermis, donde se deposita la sustancia colorante. Por cierto, que aquí empiezan los problemas y los avisos de mi colega alemana ya que el daño es considerable, y los efectos a medio y largo plazo no son bien conocidos. El organismo intenta defenderse de la agresión eliminando parte del pigmento de la dermis a través de los macrófagos y de los neutrófilos, mientras que el resto queda alojado permanentemente. Según un informe de la FDA americana, estos macrófagos y neutrófilos acaban en el sistema linfático, por lo que se han encontrado restos de colorantes en los nódulos linfáticos. Se desconoce el efecto de esos pigmentos en los nódulos linfáticos, aunque ya han dado más de un susto. En el caso de tatuajes negros, la presencia de manchas negras en los nódulos linfáticos ha sido interpretada en ocasiones (erróneamente) como metástasis de melanoma, un tipo de cáncer de piel.
Mi compañera de Facultad, y sin embargo amiga, Jacqueline Forcada , me ha informado de que a los problemas y potenciales peligros arriba mencionados hay que añadir uno relacionado con ellos e inesperado: La anestesia epidural. Resulta que muchos médicos se niegan a utilizarla con personas que tengan tatuada la parte de la espalda que se emplea para introducir la aguja. Al parecer se han producido tumores que se han atribuido al paso del colorante del tatuaje a la médula espinal, según ha declarado el Dr. J. Ramón Rodríguez, del Hospital Gregorio Marañón, que añade: “En nuestro centro prácticamente todos los anestesistas se niegan a punzar una piel con tinta.” Así que razón de más para pensárselo…
¿Qué tintas y colorantes se utilizan en los tatuajes? Pues prácticamente todas las sustancias químicas coloreadas, suspendidas o disueltas en un “transportador” líquido. Estos “transportadores” son el alcohol etílico o etanol, el agua, la glicerina o (agárrense) el Listerine, ese preparado que usamos algunos después de limpiarnos los dientes. Como los controles no son muy rigurosos, hay quien utiliza sustancias altamente tóxicas como el etilenglicol (véase esta entrada), el metanol o los alcoholes desnaturalizados. En cuanto a los colorantes, los más conocidos son los de color negro, que los polinesios y los maoríes lograban con carbón vegetal o con huesos molidos y calcinados. Hoy en día se utilizan mucho los óxidos de hierro (FeO y Fe3O4, utilizado en el tatuaje de la izquierda). Otro color muy usado en tatuajes es el rojo, que se obtiene mediante el rojo cadmio (CdSe), el cinabrio (HgS), el sesquióxido de hierro (Fe2O3) o colorantes azoicos derivados del naftol, tales como el PR9 y el PR22 (éste último también utilizado en la parte roja del tatuaje de arriba a la izquierda). Dada la toxicidad del cadmio y el mercurio y a lo brillante de sus colorido, se utilizan cada vez más los colorantes azoicos. Los colores amarillos se consiguen con compuestos inorgánicos como el amarillo de cadmio (CdS y CdZnS), el amarillo de cromo (PbCrO4) o sustancias orgánicas como la especia curcumina , obtenida a partir del tubérculo kunyit (curcuma longa), que da color amarillo al curry y que está en equilibrio en sus formas ceto y enólica. Como se requiere bastante color amarillo para que el tatuaje sea bien visible, hay que utilizar una cantidad elevada de colorante, por lo que es más fácil que se produzcan reacciones adversas, especialmente si se emplean metales tóxicos como el cadmio o el plomo. En fin, que ya puestos, mejor evitar este tipo de colores débiles.
Podríamos seguir con otros colores como el verde, el ocre o el azul, pero el resultado es siempre el mismo: Los colorantes empleados en los tatuajes son los que se utilizan habitualmente en cartuchos y en tóners de impresoras o en pintura para coches. Por tanto, no está regulado su uso en seres humanos. Hay dos posibles interpretaciones: Lo que no está regulado o está permitido o está prohibido. La mayoría de las legislaciones optan por lo primero (Aunque la FDA está pensando en lo segundo), y de ahí el aviso de mi colega Engel: realmente no tenemos demasiada idea de qué puede pasar a medio o largo plazo con los colorantes más nuevos, aunque ya se están recibiendo avisos. Por ejemplo, un número reciente de la revista Nature alertaba de la posible activación de colorantes al ser tratados con láser para eliminar tatuajes. Resulta que las sustancias activadas resultantes del tratamiento pueden ser cancerígenas. Por otra parte, recordemos que los óxidos de hierro se utilizan profusamente para los tatuajes de color negro y (en menor medida) rojo. Su fuente habitual es la magnetita, algo sin demasiada importancia… hasta ahora. Resulta que cada vez se utiliza más a menudo la resonancia magnética nuclear como herramienta de diagnóstico en medicina. No vamos a entrar aquí en detalles acerca de esta técnica, por lo demás inofensiva (sobre todo si la comparamos con los rayos X), pero baste decir que emplea campos magnéticos y radiofrecuencias que, al interaccionar con las partículas magnéticas del tatuaje, producen una absorción de energía notable por parte de la piel, que se traduce en molestias como picores y, en casos graves (cada vez más probables dados los pedazos de tatuajes que se ven por ahí) quemaduras.
O sea que, en franca contradicción con la Quimiofobia que nos invade y que tanto preocupa al Búho (y a un servidor), a las mismas personas que protestan por los aditivos infinitesimales en los plásticos o en la ropa, que estarían dispuestas a llevar a los tribunales a una empresa farmacéutica a la menor reacción adversa, que claman en favor de la vida natural, no les importa meterse en el cuerpo pintura de coches, tinta de impresoras o minerales magnéticos. ¿Por qué? Probablemente porque la Dra. Jablonski ha dado en el clavo, porque somos monos pelones a los que nos encanta pintarrajearnos.
Se puede decir que el tatuaje es tan viejo como la especie humana. La antropóloga Nina G. Jablonski, autora de “Skin: A Natural History” define a los humanos como “primates que se decoran a sí mismos”. Aunque los restos fósiles no dejan rastro del aspecto de la piel, una buena pista es el famoso Otzi, el hombre del hielo neolítico cuyos restos congelados fueron hallados en los Alpes en 1991. Este buen hombre vivió hace unos 5.000 años y tenía tatuajes en la espalda y en las rodillas. En todas las culturas de las que se dispone de legado escrito o iconográfico, desde los egipcios a los polinesios, se encuentran técnicas y rituales de tatuaje. Sin ir más lejos, la misma palabra (en francés “tatouage”, en inglés “tattoo”) proviene de los términos polinesios “ta” (golpear) y “tau-tau”, que describe el golpeteo característico mediante el que se generaban los dibujos sobre la piel. El término latino era “estigma”, que significa “marca hecha con un instrumento afilado”, pero también “marca para reconocimiento hecha en la piel de un esclavo o criminal”. De hecho, en la cultura cristiana el tatuaje no estaba bien visto, al menos desde que el emperador Constantino (272-337), primer emperador cristiano de Roma, decretase su prohibición. El argumento era que, puesto que el hombre estaba hecho a imagen y semejanza de Dios, cualquier alteración permanente de su aspecto iba contra los designios divinos.
Sin embargo, en el siglo XVIII, en plena era de las grandes exploraciones, el tatuaje fue redescubierto por los marinos que se aventuraron en Oriente y en los mares del Sur. Así, Joseph Banks, un naturalista de la Royal Society que viajó con el capitán James Cook a la Polinesia, describió con detalle el proceso en 1769 y, como hemos visto, introdujo el término. También fueron los viajes de Cook los que descubrieron para occidente el arte Moko entre los maoríes, un elaborado y muy doloroso proceso que duraba meses y que daba por resultado tatuajes de diseños negros en espiral y a rayas que cubrían todo el cuerpo y la cara, como se ve en la figura de la izquierda. Muchos marineros abrieron negocios en los puertos y en las ciudades en los que se podían obtener tatuajes con los motivos más variopintos. Hacia el siglo XIX el tatuaje estaba ampliamente extendido entre los trabajadores, los marineros y los presidiarios de media Europa. Las clases más elevadas lo despreciaban como una práctica bárbara propia de gentes de baja estofa (Un estigma, vamos). La cosa cambió, al menos en Inglaterra, cuando los nietos de la reina Victoria redescubrieron el tatuaje japonés (introducido allí desde China) y dieron a esta práctica el toque chic que le faltaba para una aceptación social más generalizada. Hoy día un 10 % de los adultos alemanes lleva tatuajes. En Estados Unidos este porcentaje es del 16 %, lo que equivale a nada menos que 45 millones de personas.
La técnica utilizada para llevar a cabo tatuajes permanentes fue fijada por Samuel O’Reilly mediante una patente registrada en 1891, que a su vez era una modificación de otra invención patentada en 1876 por el inevitable Thomas A. Edison. El aparato consiste en una aguja (o agujas) que se introduce perforando la piel hasta alcanzar la dermis, donde se deposita la sustancia colorante. Por cierto, que aquí empiezan los problemas y los avisos de mi colega alemana ya que el daño es considerable, y los efectos a medio y largo plazo no son bien conocidos. El organismo intenta defenderse de la agresión eliminando parte del pigmento de la dermis a través de los macrófagos y de los neutrófilos, mientras que el resto queda alojado permanentemente. Según un informe de la FDA americana, estos macrófagos y neutrófilos acaban en el sistema linfático, por lo que se han encontrado restos de colorantes en los nódulos linfáticos. Se desconoce el efecto de esos pigmentos en los nódulos linfáticos, aunque ya han dado más de un susto. En el caso de tatuajes negros, la presencia de manchas negras en los nódulos linfáticos ha sido interpretada en ocasiones (erróneamente) como metástasis de melanoma, un tipo de cáncer de piel.
Mi compañera de Facultad, y sin embargo amiga, Jacqueline Forcada , me ha informado de que a los problemas y potenciales peligros arriba mencionados hay que añadir uno relacionado con ellos e inesperado: La anestesia epidural. Resulta que muchos médicos se niegan a utilizarla con personas que tengan tatuada la parte de la espalda que se emplea para introducir la aguja. Al parecer se han producido tumores que se han atribuido al paso del colorante del tatuaje a la médula espinal, según ha declarado el Dr. J. Ramón Rodríguez, del Hospital Gregorio Marañón, que añade: “En nuestro centro prácticamente todos los anestesistas se niegan a punzar una piel con tinta.” Así que razón de más para pensárselo…
¿Qué tintas y colorantes se utilizan en los tatuajes? Pues prácticamente todas las sustancias químicas coloreadas, suspendidas o disueltas en un “transportador” líquido. Estos “transportadores” son el alcohol etílico o etanol, el agua, la glicerina o (agárrense) el Listerine, ese preparado que usamos algunos después de limpiarnos los dientes. Como los controles no son muy rigurosos, hay quien utiliza sustancias altamente tóxicas como el etilenglicol (véase esta entrada), el metanol o los alcoholes desnaturalizados. En cuanto a los colorantes, los más conocidos son los de color negro, que los polinesios y los maoríes lograban con carbón vegetal o con huesos molidos y calcinados. Hoy en día se utilizan mucho los óxidos de hierro (FeO y Fe3O4, utilizado en el tatuaje de la izquierda). Otro color muy usado en tatuajes es el rojo, que se obtiene mediante el rojo cadmio (CdSe), el cinabrio (HgS), el sesquióxido de hierro (Fe2O3) o colorantes azoicos derivados del naftol, tales como el PR9 y el PR22 (éste último también utilizado en la parte roja del tatuaje de arriba a la izquierda). Dada la toxicidad del cadmio y el mercurio y a lo brillante de sus colorido, se utilizan cada vez más los colorantes azoicos. Los colores amarillos se consiguen con compuestos inorgánicos como el amarillo de cadmio (CdS y CdZnS), el amarillo de cromo (PbCrO4) o sustancias orgánicas como la especia curcumina , obtenida a partir del tubérculo kunyit (curcuma longa), que da color amarillo al curry y que está en equilibrio en sus formas ceto y enólica. Como se requiere bastante color amarillo para que el tatuaje sea bien visible, hay que utilizar una cantidad elevada de colorante, por lo que es más fácil que se produzcan reacciones adversas, especialmente si se emplean metales tóxicos como el cadmio o el plomo. En fin, que ya puestos, mejor evitar este tipo de colores débiles.
Podríamos seguir con otros colores como el verde, el ocre o el azul, pero el resultado es siempre el mismo: Los colorantes empleados en los tatuajes son los que se utilizan habitualmente en cartuchos y en tóners de impresoras o en pintura para coches. Por tanto, no está regulado su uso en seres humanos. Hay dos posibles interpretaciones: Lo que no está regulado o está permitido o está prohibido. La mayoría de las legislaciones optan por lo primero (Aunque la FDA está pensando en lo segundo), y de ahí el aviso de mi colega Engel: realmente no tenemos demasiada idea de qué puede pasar a medio o largo plazo con los colorantes más nuevos, aunque ya se están recibiendo avisos. Por ejemplo, un número reciente de la revista Nature alertaba de la posible activación de colorantes al ser tratados con láser para eliminar tatuajes. Resulta que las sustancias activadas resultantes del tratamiento pueden ser cancerígenas. Por otra parte, recordemos que los óxidos de hierro se utilizan profusamente para los tatuajes de color negro y (en menor medida) rojo. Su fuente habitual es la magnetita, algo sin demasiada importancia… hasta ahora. Resulta que cada vez se utiliza más a menudo la resonancia magnética nuclear como herramienta de diagnóstico en medicina. No vamos a entrar aquí en detalles acerca de esta técnica, por lo demás inofensiva (sobre todo si la comparamos con los rayos X), pero baste decir que emplea campos magnéticos y radiofrecuencias que, al interaccionar con las partículas magnéticas del tatuaje, producen una absorción de energía notable por parte de la piel, que se traduce en molestias como picores y, en casos graves (cada vez más probables dados los pedazos de tatuajes que se ven por ahí) quemaduras.
O sea que, en franca contradicción con la Quimiofobia que nos invade y que tanto preocupa al Búho (y a un servidor), a las mismas personas que protestan por los aditivos infinitesimales en los plásticos o en la ropa, que estarían dispuestas a llevar a los tribunales a una empresa farmacéutica a la menor reacción adversa, que claman en favor de la vida natural, no les importa meterse en el cuerpo pintura de coches, tinta de impresoras o minerales magnéticos. ¿Por qué? Probablemente porque la Dra. Jablonski ha dado en el clavo, porque somos monos pelones a los que nos encanta pintarrajearnos.